いまいち原因が分からないので頓珍漢なことを書いているかもしれませんが……。
Windows Server 2019 に TortoiseSVN をインストールして svn+ssh なリポジトリ（パスワード認証）に接続しようとしたところ、うまく接続できませんでした*1。
ウェブで調べると、Windows Defender ウイルス対策のリアルタイム保護が原因だったり、Windows Defender ファイアウォールが原因だったりといった情報がありましたが、私の環境ではどちらを試しても解決せず。
TortoiseSVN は svn+ssh なリポジトリに接続するときに TortoisePlink.exe というウィンドウを表示しないプログラムを使用しているようで、マニュアルによれば、
ウィンドウを持たないということの側面として、いずれのエラーメッセージも行き場がないということがあります。そのため、認証が失敗したときに 「標準出力に書き込めません」 といった簡単なメッセージしか得られません。このため、まず標準の Plink をセットアップすることをお勧めします。
ということで、標準の plink.exe を使用してみるために PuTTY をインストールしました。
PuTTY をインストールした後で、TortoiseSVN の SSH クライアントの設定を PuTTY のもの (C:\Program Files\PuTTY\plink.exe) に変更。リポジトリブラウザーを開き、さてどんなエラーが表示されるのかと待ち構えていたところ、あっさりとリポジトリの内容が表示されました。
当然 plink.exe のウィンドウが表示されてしまうのですが、ウィンドウは勝手に閉じるし、なによりリポジトリに接続できないよりは全然マシなのでこのまま使うことにします。